「いつから」は、英語では「since when」のように表現されます。また「いつまで」は、英語では「till when」「until when」のように表現されます。さらに、「how long」は、「いつから」と「いつまで」の両方で使われることがあります。
「since when」は、「〜以来」の意の「since」と、「いつ」の意の「when」が合わさった表現です。これによって「いつから」という意味となります。
「since」には「始点＋継続」の意味があることから、基本的には「完了形」と共に使われますが、稀に「現在形」で使われることもあります。
「完了形」で使われる「since when」は「how long」に置き換えることができます。「how long」は「どれくらい長く」という意味であり、開始時点を表現するというよりは「時間の長さ」を表す場合に使われる表現です。ただし、「how long」は、述語動詞が「現在形」となっている文では通例使用されません。
例１： Since when have you worked here?
「あなたはいつからここで働いてきたのですか？」
（「現在完了」が使われている文で「始点＋継続」を表している。「現在完了」なので、この文での「since when」は「how long」に変換することができる。）
例２： Since when do you see those ghosts?
「あなたはいつからその幽霊達を見るようになったのですか？」
（「現在形」で使われている例。「過去から今にかけて見続けてきた」というよりも、「今も日常的に見る」という意味で使われている。「現在形」なので、この文では「since when」を「how long」に変換することはできない。）
「till when」や「until when」では、「till」と「until」が「継続＋終点」を表しますので、これによって「いつまで」という意味が表されます。
ただし、「未来」に向けて「いつまで」と述べる場合には、「till when」や「until when」よりも「how long」の方が頻繁に使われます。
例３： How long are you going to stay here?
「君はいつまでここにいるつもりだい？」
（この文での「how long」は「till when」や「until when」に変換することもできるが、「how long」の方が一般的。）
