「どうして」を表す語は、多くの場合は「why」ですが、文の意味によっては「how」が使われることもあります。

最も顕著な例は、「あなたはどうして知っているの?」「どうして分かるの?」という文です。この文での「どうして」は、日本語では「知っている理由」を尋ねたいという意味で使われていますが、これを英語で表現する際は、「知るようになったいきさつ(方法)」を尋ねることになり、英語では「why」ではなく「how」が使われます。つまり、「How do you know?」と表現されるのです。

「How do you know?」では「do」という「現在形」が使われているため、「仮にあなたが言っていることが正解だとして、あなたはどうやれば、それが正解であると知ることができるのですか?」という意味となります。これは「あなたの言っていることは、本当に正しいのですか?」と疑っていることを遠回しに述べる場合に使われる表現です。

一方、この表現の「do」を過去形の「did」にした「How did you know?」という表現もあります。これは「あなたの言うことは正しい」と認めた上で、「どのような経緯であなたはそれを知ったのですか?」ということを尋ねる場合に使われる表現です。

いずれにせよ、「How do you know?」「How did you know?」は、ほぼ決まり切った言い方となっているので、これを「Why do you know?」や「Why did you know?」とするのは不自然となります。

また、「why」の意味で「how come」という表現が使われることもあります。